ЧАСТЬ И
ОБЩАЯ ХИМИЯ
АРОМАТИЧЕСКИЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)
Правила
ориентации (замещения) в бензиновом кольце
Важнейшим
фактором, который определяет химические свойства ароматического вещества, распределение в
ней электронной плотности, что зависит от типа заместителей в бензеновому кольце.
Заместители
разделяют на два типа:
— заместители
первого рода (орто-пара-орієнтанти) — алкильные заместители, гідроксигрупа ВОН,
аминогруппа NH2, атомы галогенов;
— заместители второго рода (мета-орієнтанти) — нітрогрупа —NO2, сульфогрупа —SO3Н , альдегидная
-СНО и карбоксильная группы -СООН .
Например,
толуен, содержащий заместитель первого рода, нітрується и алкілується в пара-
или орто-положения:
Нітробензен,
содержащий заместитель второго рода, нітрується и галогенується в
мета-положение: